曹操在《三国演义》中败走华容道时， 经历了三次大笑和一次大哭，具体如下：

第一次笑：

在乌林之西，宜都之北，曹操遭遇赵云，他仰面大笑，笑的是周瑜和诸葛亮的智谋不足，未在险要处暗设伏兵。

第二次笑：

在葫芦口，曹操遭遇张飞，他又大笑，笑的还是周瑜和诸葛亮的智谋不足，未在此处设伏兵。

第三次笑：

在华容道小路，曹操遭遇关羽，他第三次大笑，笑的是周瑜和诸葛亮的智谋不足，未在此处设伏兵。

一次大哭：

在关羽放行后，曹操在大帐中饮酒时突然大哭，哭的是他的军师郭嘉，表示如果郭嘉在，自己不会落到如此地步。

这些情节展现了曹操在绝境中的乐观和无奈，也体现了《三国演义》中人物的复杂情感和性格特点。