曹操在败走华容道时，先后遇到了 赵云、张飞和关羽。具体顺序如下：

赵云：

曹操在葫芦口修整时，放松了戒备，大笑说如果这个地方也埋伏下一队人马就算不消灭不掉他也能让他受到重创。就在这时，赵云出现了，曹操让人截住张飞，自己乘隙跑了。

张飞：

在曹操修整时，张飞出现并骑着马带着人出现在山口，曹操让人截住张飞，自己乘隙跑了。

关羽：

曹操最终遇到了关羽，由于大势已去，曹操哀求关羽放行。关羽念旧日恩情，义释曹操。

因此，曹操败走华容道时，先后遇到的顺序是赵云、张飞、关羽。