关羽、张飞和刘备是三国时期蜀汉的重要人物，他们的死亡顺序如下：

关羽：

关羽是三人中最早去世的。他在公元219年败走麦城，被东吴的吕蒙所俘并被斩杀。

张飞：

关羽死后，张飞因生性暴躁，鞭打士兵，最终被其部下范疆和张达刺杀。

刘备：

在关羽和张飞相继去世后，刘备为了给两位义弟报仇，倾全国之兵讨伐东吴。然而，在公元221年的夷陵之战中，刘备被东吴的陆逊用火攻击败，退守白帝城，并在那里病逝。

因此，关羽最先死，其次是张飞，最后是刘备。