曹操在败走华容道时，先后遇到了以下几位将领：

赵云：

曹操首先遇到的是赵云，赵云在曹操即将被追上时出现，并救了他一命。

张飞：

随后，曹操遇到了张飞，张飞在葫芦口出现，并大声喊叫要截住曹操。

关羽：

最后，曹操遇到了关羽，关羽在华容道截住了曹操的去路，但最终因为念旧情而放走了曹操。

因此，曹操败走华容道时，先后遇到的是赵云、张飞和关羽。