在50岁的同学聚会中，穿着应该既体现出成熟优雅的风格，又要考虑到保暖性。以下是一些建议：

经典优雅风格

小黑裙：选择一条剪裁合身、面料优质的小黑裙，可以展现成熟魅力，搭配一双精致的高跟鞋或靴子，整体造型简约而优雅。

大衣：常规色大衣如黑、白、灰、米色或藏青色，能够展现出优雅内敛的气质。活色大衣如橘色或红色，则能增添活力气息，与优雅气质相结合。

休闲时尚风格

高领毛衣连衣裙：叠穿高领毛衣和连衣裙，既保暖又美观，白色打底最为出彩。

衬衫搭配半身裙：可以选择各式各样的女士衬衫搭配半身裙，具有些许干练却混搭了更多女人味，适合休闲的氛围。

休闲装：选择一套休闲装或休闲样式的裙子，显得年轻且适合同学聚会的轻松氛围。

保暖搭配

羽绒服：选择一款简约大气的羽绒服，厚实的质地能够抵御冬日的严寒。

羊毛大衣与针织裙：这种组合既能增强层次感，又可保持温度。

风衣+衬衫：外面披上一件风衣，里面搭配衬衫，既可以随时调整温度，也让整体造型看起来更具层次和视觉焦点。

配饰选择

围巾或饰品：在基本色的基础上，加入一些亮色元素，比如一条红色围巾或一枚独特的饰品，瞬间提升整体造型的时尚感。

包包：选择一个小巧的手提包，简约而不简单，增加整体造型的魅力。

综合考虑，50岁同学聚会的穿着应以经典优雅为主，同时注重保暖性和时尚感。可以根据具体聚会场合和氛围，选择合适的服装风格进行搭配，既展现出成熟魅力，又不失时尚气息。