“何苦而不平”的“苦”的意思是 为山挖不平而发愁。这个成语出自《愚公移山》，整句话的意思是“为什么要把山挖平呢？”河曲智叟反问说：“子子孙孙无穷无尽，可是山却不会增高加大，还怕挖不平吗？”。这里的“苦”表达了一种担忧和发愁的情感，因为愚公面对两座大山，感到即使付出再多的努力，也无法将它们完全挖平，因此产生了“何苦而不平”的感慨。

建议在实际应用中，可以结合具体的语境来理解这个成语的用法和含义，以便更准确地传达其情感和意图。