《红楼梦》第五回主要讲述了以下内容：

游幻境指迷十二钗：

贾宝玉在秦可卿的房中休息，梦中随秦可卿进入太虚幻境。在太虚幻境中，宝玉遇到了警幻仙姑，并被引领观赏了“金陵十二钗”的正册、副册和又副册，这些判词暗示了书中众多女子的命运走向。

饮仙醪曲演红楼梦：

在太虚幻境中，宝玉还聆听了《红楼梦》十二支曲，这些曲子从整体上对贾家的兴衰以及主要人物的命运做了隐喻式的阐述。

贾宝玉与秦可卿的关系：

梦中，警幻仙姑将秦可卿许配给宝玉，并授以云雨之事。宝玉与秦可卿柔情缱绻，软语温存，难解难分，但最终被雷声惊醒。

宝玉与袭人的关系：

宝玉醒后，将梦中之事告知袭人，并与袭人偷试云雨，从此袭人与宝玉更加亲密。

刘姥姥进贾府：

刘姥姥带着孙子板儿到贾府拉关系，王熙凤还接济了刘姥姥。

贾母等去宁府赏梅：

贾母等荣国府女眷前往宁国府赏梅，秦可卿领宝玉去她房中安睡。

这一回通过宝玉的梦境，揭示了书中众多女子的命运和贾家的兴衰，为后文故事的展开和人物结局埋下了伏笔。