唐伯虎，即唐寅，是明朝著名的画家、书法家、诗人，以其放浪形骸、不拘礼法的生活态度和才华横溢的诗文作品而著称。以下是唐伯虎生平最狂的一首诗：

《桃花庵歌》

内容

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桃花坞里桃花庵，桃花庵下桃花仙。

桃花仙人种桃树，又摘桃花换酒钱。

酒醒只在花前坐，酒醉还来花下眠。

半醉半醒日复日，花落花开年复年。

但愿老死花酒间，不愿鞠躬车马前。

车尘马足显者事，酒盏花枝隐士缘。

若将显者比隐士，一在平地一在天。

若将花酒比车马，彼何碌碌我何闲。

世人笑我太疯癫，我笑他人看不穿。

不见五陵豪杰墓，无花无酒锄作田。

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译文：

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桃花坞里桃花庵，桃花庵下桃花仙。桃花仙人种桃树，又摘桃花换酒钱。酒醒只在花前坐，酒醉还来花下眠。半醉半醒日复日，花落花开年复年。但愿老死花酒间，不愿鞠躬车马前。车尘马足显者事，酒盏花枝隐士缘。若将显者比隐士，一在平地一在天。若将花酒比车马，彼何碌碌我何闲。世人笑我太疯癫，我笑他人看不穿。不见五陵豪杰墓，无花无酒锄作田。

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分析：

这首诗充分表达了唐伯虎对自由、淡泊名利的追求，以及他对世俗名利的蔑视。诗中“世人笑我太疯癫，我笑他人看不穿”成为了千古名句，体现了唐伯虎狂放不羁的性格。

《五十言怀诗》

内容

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笑舞狂歌五十年，花中行乐月中眠。

漫劳海内传名字，谁信腰间没酒钱。

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译文：

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笑舞狂歌五十年，花中行乐月中眠。漫劳海内传名字，谁信腰间没酒钱。

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分析：

这首诗是唐伯虎五十岁时的叙怀之作，表达了他对人生五十年的总结和对自由、快乐的追求，诗中的“笑舞狂歌”和“花中行乐”体现了他狂放不羁的生活态度。

《把酒对月歌》

内容

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李白前时原有月，惟有李白诗能说。

李白如今已仙去，月在青天几圆缺？

今人犹歌李白诗，明月还如李白时。

我学李白对明月，白与明月安能知！

李白能诗复能酒，我今百杯复千首。

我愧虽无李白才，料应月不嫌我丑。

我也不登天子船，我也不上长安眠。

姑苏城外一茅屋，万树梅花月满天。

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译文：

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李白前时原有月，惟有李白诗能说。李白如今已仙去，月在青天几圆缺？今人犹歌李白诗，明月还如李白时。我学李白对明月，白与明月安能知！李白能诗复能酒，我今百杯复千首。我愧虽无李白才，料应月不嫌我丑。我也不登天子船，我也不上长安眠。姑苏城外一茅屋，万树梅花月满天。

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分析：

这首诗通过歌咏李白的诗才和狂傲不羁，表达了唐伯虎不拘礼法、蔑视权贵、视功名如粪土的豪迈情怀和洒脱胸襟。

综合来看，唐伯虎的《桃花庵歌》和《把酒对月歌》都是其狂放不羁的代表作，但《桃花庵歌》更全面地体现了他对自由、淡泊名利的追求和对世俗名利的蔑视，因此可以认为这是他生平最狂的一首诗。